Самой знаменитой машиной этого бренда стала S-2, хозяином которой был Джон Леннон. Эта машина предназначалась для рекламы альбома «Yellow Submarine», и ее полностью покрыли рисунками, чтобы привлечь внимание публики, но это не единственный интересный эпизод в истории бренда.
Этот бренд дорогих автомобилей был назван по фамилии владельца Уолтера Бентли, который в 1919 году совместно с Ф.Барджесом и Г.Варлеем создал свой первый автомобиль с двигателем 3 литра. Мощность его была всего 65 лошадиных сил, но в то время это было неплохим показателем. Автомобиль был представлен на осеннем Лондонском автосалоне, через два года началось серийное производство модели 3L. Чтобы повысить интерес к своему довольно дорогому автомобилю, Уолтер предпринял необычный для того времени шаг: он стал предлагать на свои автомобили пятилетнюю гарантию.
Со временем стали выпускаться и другие модели. К сожалению, фирма была не слишком популярна, и удерживать свои позиции удавалась исключительно благодаря победам в различных гонках. Такие победы, особенно, если соревнования широко освещались СМИ, как например «24 часа Ле Мана», приносили компании поток новых покупателей. Такая ситуация сохранялась до наступления Великой депрессии, но не только экономический спад плохо повлиял на дела фирмы, примерно в это же время автомобиль «Bentley» не дошел до финиша, покинув дистанцию. Эти факторы привели компанию к банкротству, но ее выкупил другой производитель автомобилей Rolls-Royce Motors Ltd. Сам Уолтер Бентли проработал в компании еще 4 года, после чего оставил свой пост.
Новый владелец принес новые идеи. Отныне автомобили «Бентли» не участвовали в состязаниях, но, тем не менее, сохранили спортивный дух в новых моделях. Если автомобили Rolls-Royce были созданы для тех, кто ездит с личным шофером, то Bentley стали роскошными автомобилями для состоятельных граждан, которые предпочитают самостоятельно управлять автомобилем. Bentley в свою очередь стали делиться на три категории: «Red Label» — самые комфортные, «Black Label» — самые спортивные и «Green Label» — объединяющие качества обоих видов. Впрочем, «Bentley» стали практически незаметны на фоне «Rolls-Royce».
Популярность бренда начала снова расти в 1980, когда компанию перекупили.С 1998 года и по настоящее время бренд «Bentley» принадлежит Volkswagen Group. Автомобили этой марки снова участвуют в гонках, а в 2003 году была одержана победа в соревнованиях в Ле Ман. В 2011 году компания вышла в плюс по финансовым показателям.
Интересно, что салоны автомобилей обшиваются кожей вручную. На каждый автомобиль уходит 135 метром нити. Обшивка одного руля занимает целых 15 часов!